新規更新July 01, 2019 at 12:35AM
【外部リンク】
Quinoline
Ptthnhan: Tạo với bản dịch của trang "Quinoline"
{| class="infobox bordered" style="border-collapse:collapse; width:22em; text-align:left; ;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Quinoline<ref><cite class="citation web">[https://ift.tt/2YodHvx "QUINOLINE (BENZOPYRIDINE)"]. ''Chemicalland21.com''<span class="reference-accessdate">. Retrieved <span class="nowrap">2012-06-14</span></span>.</cite></ref>
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |[[File:Quinoline_chemical_structure.svg|250x250px]]
|-
| colspan="2" class="borderless" style="text-align:center" |
{| border="0" style="width:100%;"
| style="border-right:1px solid #aaa;" |[[File:Quinoline-3D-balls-2.png|thế=Quinoline molecule|giữa|120x120px|C=black, H=white, N=blue]]
|[[File:Quinoline-3D-spacefill.png|thế=Quinoline molecule|giữa|120x120px|C=black, H=white, N=blue]]
|}
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Names
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |[[Preferred IUPAC name]]
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Quinoline<ref name="iupac2013"><cite class="citation book">''Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)''. Cambridge: [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]]. 2014. pp. 4, 211. [[Digital object identifier|doi]]:[[doi:10.1039/9781849733069-FP001|10.1039/9781849733069-FP001]]. [[International Standard Book Number|ISBN]] [[Special:BookSources/978-0-85404-182-4|<bdi>978-0-85404-182-4</bdi>]]. <q>The name 'quinoline' is a retained name that is preferred to the alternative systematic fusion names '1-benzopyridine' or 'benzo[''b'']pyridine'.</q></cite><templatestyles src="Module:Citation/CS1/styles.css"></templatestyles></ref></div></div>
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |[[Chemical nomenclature#Systematic name|Systematic IUPAC name]]
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;"><div class="plainlist">
* 1-Benzopyridine
* Benzo[''b'']pyridine
* 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene
* 2-Azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
* Benzo[''b'']azine
* Benzo[''b'']azabenzene
</div></div></div>
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
<div style="max-width:22em; word-wrap:break-word; padding-left:1.7em;"><div class="plainlist">
* 1-Azanaphthalene
* 1-Benzazine
* Benzazine
* Benzazabenzene
* Benzopyridine
* 1-Benzine
* Quinolin
* Chinoline
* Chinoleine
* Chinolin
* Leucol
* Leukol
* Leucoline
</div></div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Identifiers
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CAS Registry Number|CAS Number]]</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="www.commonchemistry.org">[http://www.commonchemistry.org/ChemicalDetail.aspx?ref=91-22-5 91-22-5]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">3D model ([[JSmol]])</div>
|<div class="plainlist">
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://ift.tt/2FF95de Interactive image]</span>
* <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">[https://ift.tt/2Yw8HFz Interactive image]</span>
</div>
|-
|3DMet
|<span title="www.3dmet.dna.affrc.go.jp">[http://www.3dmet.dna.affrc.go.jp/cgi/show_data.php?acc=B00959 B00959]</span>
|-
|[[ChEBI]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=17362 CHEBI:17362]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ChEMBL]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.ebi.ac.uk">[https://www.ebi.ac.uk/chembldb/index.php/compound/inspect/ChEMBL14474 ChEMBL14474]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ChemSpider]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.chemspider.com">[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6780.html 6780]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[ECHA InfoCard|<span title="echa.europa.eu">ECHA InfoCard</span>]]
|[https://ift.tt/2FF95Kg 100.001.865]
|-
|[[European Community number|<span title="European Community number (chemical identifier)">EC Number</span>]]
|202-051-6
|-
|[[KEGG]]
|<div class="plainlist">
* <span title="www.kegg.jp">[http://www.kegg.jp/entry/C06413 C06413]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[Medical Subject Headings|MeSH]]
|<span title="www.nlm.nih.gov">[//www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2014/MB_cgi?mode=&term=Quinolines Quinolines]</span>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[PubChem]] <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID</abbr></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov">[https://ift.tt/2Yw8IcB 7047]</span>
</div>
|-
|[[RTECS|RTECS number]]
|VA9275000
|-
|[[Unique Ingredient Identifier|UNII]]
|<div class="plainlist">
* <span title="fdasis.nlm.nih.gov">[https://ift.tt/2FF97lm E66400VT9R]</span><sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup>
</div>
|-
|[[UN number]]
|2656
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[CompTox Chemicals Dashboard|CompTox Dashboard]] <span style="font-weight:normal">(<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA</abbr>)</span></div>
|<div class="plainlist">
* <span title="comptox.epa.gov">[https://ift.tt/2Yw8KkJ DTXSID1021798] [[File:OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg|liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q408384#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at Wikidata]]</span>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div class="NavHead" style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[International Chemical Identifier|InChI]]</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H<sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N<sup> [[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span></sup></div></div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.5em; text-align:left;"><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">InChI=1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H</div><div style="word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; font-size:11px; line-height:120%;">Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU</div></div>
</div>
|-
| colspan="2" |<div class="NavFrame collapsed" style="border: none; padding: 0;">
<div class="NavHead" style="font-size: 105%; text-align:left; font-weight:normal; background:transparent;">[[Simplified molecular-input line-entry system|SMILES]]</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">n1cccc2ccccc12</div>
* <div style="border-top:1px solid #ccc; padding:0.2em 0 0.2em 1.6em; word-wrap:break-word; text-indent:-1.5em; text-align:left; font-size:11px; line-height:120%;">C1=CC=C2C(=C1)C=CC=N2</div>
</div>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Properties
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Chemical formula]]</div>
|C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N 
|-
|[[Molar mass]]
|129.16 g/mol   
|-
|Appearance
|yellowish oily liquid
|-
|[[Density]]
|1.093 g/mL
|-
|[[Melting point]]
| −15 °C (5 °F; 258 K) 
|-
|[[Boiling point]]
| 237 °C (459 °F; 510 K) /760 mm Hg, 108 to 110 °C/11 mm Hg
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Aqueous solution|Solubility in water]]</div>
|Slightly soluble
|-
|[[Solubility]]
|Soluble in alcohol, ether, and carbon disulfide
|-
|[[Acid dissociation constant|Acidity]] (p''K''<sub>a</sub>)
|4.85 (conjugated acid)<ref>Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., ''Determination of Organic Structures by Physical Methods'', Academic Press, New York, 1955.</ref>
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Magnetic susceptibility]] (χ)</div>
| -86.0·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Thermochemistry
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">[[Standard enthalpy change of formation|Std enthalpy of<br /><br />formation]] <span style="font-family:sans-serif;font-size:112%;color:black;background-color:transparent;;">(Δ<sub>f</sub>''H''<sup>⦵</sup><sub>298</sub>)</span></div>
|174.9 kJ mol<sup>−1</sup>
|-
! colspan="2" style="background: #f8eaba; text-align: center;" |Hazards
|-
|[[List of R-phrases|R-phrases]] <span style="background:moccasin; line-height:85%;">[[CLP Regulation#Implementation|<small title="Per CLP Regulation, outdated per 1 June 2017. Replaced by GHS data">''(outdated)''</small>]]</span>
|[[R21: Harmful in contact with skin|<abbr class="abbr" title="R21: Harmful in contact with skin">R21</abbr>]], [[R22: Harmful if swallowed|<abbr class="abbr" title="R22: Harmful if swallowed">R22</abbr>]]
|-
|[[List of S-phrases|S-phrases]] <span style="background:moccasin; line-height:85%;">[[CLP Regulation#Implementation|<small title="Per CLP Regulation, outdated per 1 June 2017. Replaced by GHS data">''(outdated)''</small>]]</span>
|[[S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice|<abbr class="abbr" title="S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice">S26</abbr>]], [[S27: Take off immediately all contaminated clothing|<abbr class="abbr" title="S27: Take off immediately all contaminated clothing">S27</abbr>]], [[S28: After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer)|<abbr class="abbr" title="S28: After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer)">S28</abbr>]], [[S29: Do not empty into drains|<abbr class="abbr" title="S29: Do not empty into drains">S29</abbr>]], [[S30: Never add water to this product|<abbr class="abbr" title="S30: Never add water to this product">S30</abbr>]], [[Template:S31]], [[Template:S32]], [[S33: Take precautionary measures against static discharges|<abbr class="abbr" title="S33: Take precautionary measures against static discharges">S33</abbr>]], [[Template:S34]], [[S35: This material and its container must be disposed of in a safe way|<abbr class="abbr" title="S35: This material and its container must be disposed of in a safe way">S35</abbr>]], [[S36: Wear suitable protective clothing|<abbr class="abbr" title="S36: Wear suitable protective clothing">S36</abbr>]]
|-
|[[NFPA 704]]
|<div style="width:100%; background:transparent;"><div style="margin:0 auto; width:82px; font-family:sans-serif"><div class="nounderlines" style="background:; float:left; font-size:20px; text-align:center; vertical-align:middle; position:relative; height:80px; width:80px; padding:1px;">
<div style="position:absolute; height:80px; width:80px;"><imagemap>
File:NFPA 704.svg|80px|alt=NFPA 704 four-colored diamond
poly 300 0 450 150 300 300 150 150 [[NFPA 704#Red|Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil]]
poly 150 150 300 300 150 450 0 300 [[NFPA 704#Blue|Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform]]
poly 450 150 600 300 450 450 300 300 [[NFPA 704#Yellow|Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen]]
poly 300 300 450 450 300 600 150 450 [[NFPA 704#White|Special hazards (white): no code]]
desc none
</imagemap></div><div style="width:12px; text-align:center; position:absolute; top:12px; left:35px;">
[[NFPA 704|<span style="color:black;" title="Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oil">1</span>]]</div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:15px;">
[[NFPA 704|<span style="color:black;" title="Health code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroform">2</span>]]</div><div style="width:13px; text-align:center; position:absolute; top:31px; left:54px;">
[[NFPA 704|<span style="color:black;" title="Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen">0</span>]]</div></div></div></div>
|-
|Flash point
| 101 °C (214 °F; 374 K) 
|-
|<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Autoignition<nowiki><br></nowiki><nowiki><br></nowiki>temperature</div>
| 400 °C (752 °F; 673 K) 
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background-color:#f1f1f1;" |Lethal dose or concentration (''LD'', ''LC''):
|- style="background:#f4f4f4;"
| style="padding-left:1em;" |<div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">''LD''<sub>50</sub> ([[Liều gây chết người|median dose]])</div>
|331 mg/kg
|-
| colspan="2" style="text-align:left; background:#f8eaba;" |<div style="margin:0 auto; text-align:left;"><div style="padding:0.1em 0;line-height:1.2em;">Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).</div></div>
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |[[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|12x12px]]<span style="display:none">Y</span> <span class="reflink plainlinks nourlexpansion">[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=464378790&page2=Quinoline verify]</span> (what is <sup>[[File:Yes_check.svg|liên_kết=|alt=☑|7x7px]]<span style="display:none">Y</span>[[File:X_mark.svg|liên_kết=|alt=☒|8x8px]]<span style="display:none">N</span></sup> ?)
|- style="background:#f8eaba; border-top:2px solid transparent;"
| colspan="2" style="text-align:center;" |Infobox<nowiki><span typeof="mw:Entity">&</nowiki>nbsp;<nowiki></span></nowiki>references
|- style="background:#f8eaba;"
| style="width:40%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-right:1px solid transparent;" |
| style="width:60%; max-height:1px; border-top:2px solid transparent; border-left:1px solid transparent;" |
|}
[[Category:Articles containing unverified chemical infoboxes]]
[[Category:Chembox image size set]]
[[Category:Chembox image size set|*]]
'''Quinoline''' là một [[Hợp chất dị vòng|hợp]] chất [[Hợp chất hữu cơ|hữu cơ]] thơm [[Hợp chất dị vòng|dị vòng]] có công thức hóa học C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N. Nó là một chất lỏng [[ Hút ẩm |hút ẩm]] không màu với mùi mạnh. Các mẫu tuổi, đặc biệt là nếu tiếp xúc với ánh sáng, trở thành màu vàng và sau đó là màu nâu. Quinoline chỉ tan ít trong nước lạnh nhưng dễ hòa tan trong nước nóng và hầu hết các dung môi hữu cơ. <ref name="EB1911"></ref> Bản thân Quinoline có ít ứng dụng, nhưng nhiều dẫn xuất của nó rất hữu ích trong các ứng dụng đa dạng. Một ví dụ nổi bật là [[quinine]], một loại [[Ancaloit|chất kiềm]] được tìm thấy trong thực vật. [[ 4-Hydroxy-2-alkylquinoline |4-hydroxy-2-alkylquinolines]] (HAQs) có liên quan đến [[Kháng thuốc kháng sinh|kháng kháng sinh]].
== Xảy ra và cô lập ==
Quinoline lần đầu tiên được chiết xuất từ [[Nhựa than|nhựa than đá]] vào năm 1834 bởi nhà hóa học người Đức [[Friedlieb Ferdinand Runge]]; <ref name="EB1911"></ref> ông gọi quinoline ''leukol'' ("dầu trắng" trong tiếng Hy Lạp). <ref>F. F. Runge (1834) [https://ift.tt/2FF9a0w "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation"] (On some products of coal distillation), ''Annalen der Physik und Chemie'', '''31''' (5) : 65–78 ; see especially p. 68: "3. Leukol oder Weissöl" (3. White oil [in Greek] or white oil [in German]). From p. 68: ''"Diese dritte Basis habe ich Leukol oder Weissöl genannt, weil sie keine farbigen Reactionen zeigt."'' (This third base I've named ''leukol'' or white oil because it shows no color reactions.)</ref> Than đá vẫn là nguồn chính của quinoline thương mại. <ref name="Hoke"></ref> Năm 1842, nhà hóa học người Pháp Charles Gerhardt thu được một hợp chất bằng cách chưng cất khô [[quinine]], [[ Strychnine |strychnine]] hoặc [[ Cinchonine |cinchonine]] với [[Kali hiđroxit|kali hydroxit]]; <ref name="EB1911" /> ông gọi hợp chất ''Chinoilin'' hoặc ''Chinolein''. <ref>Gerhardt, Ch. (1842) [https://ift.tt/2YlgbuV "Untersuchungen über die organischen Basen"] (Investigations of organic bases), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''42''' : 310-313. See also: (Editor) (1842) [https://ift.tt/2FF9c8E "Chinolein oder Chinoilin"] (Quinoline or quinoilin), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''44''' : 279-280.</ref> Các hợp chất của Runge và Gephardt dường như là các [[đồng phân]] riêng biệt vì chúng phản ứng khác nhau. Tuy nhiên, nhà hóa học người Đức [[August Wilhelm von Hofmann|August Hoffmann]] cuối cùng đã nhận ra rằng sự khác biệt trong hành vi là do sự hiện diện của chất gây ô nhiễm và hai hợp chất này thực sự giống hệt nhau. <ref>Initially, Hoffmann thought that Runge's ''Leukol'' and Gerhardt's ''Chinolein'' were distinct. (See: Hoffmann, August Wilhelm (1843) [https://ift.tt/2Yw8MsR "Chemische Untersuchungen der organischen Basen im Steinkohlen-Theeröl"] (Chemical investigations of organic bases in coal tar oil), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''47''' : 37-87 ; see especially pp. 76-78.) However, after further purification of his ''Leukol'' sample, Hoffmann determined that the two were indeed identical. (See: (Editor) (1845) [https://ift.tt/2FF9dcI "Vorläufige Notiz über die Identität des Leukols und Chinolins"] (Preliminary notice of the identity of leukol and quinoline), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''53''' : 427-428.)</ref>
Giống như các hợp chất dị vòng nitơ khác, chẳng hạn như các dẫn xuất [[Pyridin|pyridine]], quinoline thường được báo cáo là chất gây ô nhiễm môi trường liên quan đến các cơ sở chế biến đá phiến dầu hoặc than đá, và cũng đã được tìm thấy tại các khu xử lý gỗ cũ. Do khả năng hòa tan tương đối cao trong quinoline nước có tiềm năng di chuyển đáng kể trong môi trường, có thể thúc đẩy ô nhiễm nước. Quinoline dễ bị phân hủy bởi một số vi sinh vật, chẳng hạn như loài ''[[ Rhodococcus |Rhodococcus]]'' Strain Q1, được phân lập từ bùn và đất của nhà máy giấy. <ref></ref>
Quinolines có mặt với một lượng nhỏ trong dầu thô trong phần [[Dầu diesel|diesel]] nguyên chất. Nó có thể được loại bỏ bởi quá trình gọi là [[ Thủy phân |hydrodenitrifization]].
== Tổng hợp ==
Quinoline thường được tổng hợp từ các anilin đơn giản sử dụng một số [[ Phản ứng tên |phản ứng được đặt tên]].
:: [[File:Quinoline_from_aniline.png|400x400px]]
Đi theo chiều kim đồng hồ từ trên cùng là:
* [[ Kết hợp tổng hợp quinoline |Kết hợp tổng hợp quinoline]] bằng cách sử dụng [[anilin]] và k-di [[Xeton|ketone]] .
* [[ Tổng hợp Conrad-Limpach |Tổng hợp Conrad-Limpach]] bằng cách sử dụng [[anilin]] và-ketoesters.
* [[ Phản ứng Doebner |Phản ứng Doebner]] sử dụng [[anilin]] với [[Axit pyruvic|axit]] [[Aldehyde|aldehyd]] và [[Axit pyruvic|pyruvic]] để tạo thành [[Axit pyruvic|axit]] quinoline-4-carboxylic
* [[ Phản ứng Doebner-Miller |Phản ứng Doebner-Miller]] sử dụng [[anilin]] và [[Cacbonyl|các]] hợp chất [[Cacbonyl|cacbonyl,-không]] bão hòa.
* [[ Phản ứng của Gould-Jacobs |Phản ứng Gould-Jacobs]] bắt đầu từ anilin và ethyl ethoxymethylenemalonate
* [[ Tổng hợp Skraup |Tổng hợp Skraup]] bằng cách sử dụng [[Sắt(II) sulfat|sắt sulfate]], [[Glyxerol|glycerol]], [[anilin]], [[Nitrobenzen|nitrobenzene]] và [[axit sulfuric]].
Một số các quá trình khác tồn tại, đòi hỏi các anilin được thay thế cụ thể hoặc các hợp chất liên quan:
* [[ Trại tổng hợp quinoline |Tổng hợp quinoline Camps]] sử dụng o-acylaminoacetophenone và hydroxide
* [[ Tổng hợp Friedländer |Tổng hợp Friedländer]] sử dụng [[ 2-Aminobenzaldehyd |2-aminobenzaldehyd]] và [[Acetaldehyde|acetaldehyd]]
* [[ Knorr quinoline tổng hợp |Tổng hợp quinoline Knorr]] , sử dụng-ketoanilide và axit sulfuric
* [[ Tổng hợp quinoline Niementowski |Tổng hợp quinoline Niementowski]], sử dụng axit anthranilic và ketone
* [[ Phản ứng của Pfitzinger |Phản ứng Pfitzinger]] sử dụng [[ Isatin |isatin]] với bazơ và hợp chất cacbonyl để tạo ra axit quinoline-4-carboxylic thay thế
* [[ Phản ứng của Povarov |Phản ứng Povarov]] sử dụng [[anilin]], [[Benzandehit|benzen]] và [[anken]] hoạt hóa
== Các ứng dụng ==
Quinoline được sử dụng trong sản xuất [[thuốc nhuộm]], điều chế [[ Hydroxyquinoline |hydroxyquinoline]] sulfate và [[niacin]]. Nó cũng được sử dụng làm dung môi cho [[Nhựa cây|nhựa]] và [[ Terpene |terpen]].
Quinoline chủ yếu được sử dụng như trong sản xuất các hóa chất đặc biệt khác. Khoảng 4 [[tấn]] được sản xuất hàng năm theo một báo cáo được công bố năm 2005. <ref name="Hoke" /> Công dụng chính của nó là tiền chất của 8-hydroxyquinoline, một chất chelating linh hoạt và tiền chất của thuốc trừ sâu. Các dẫn xuất 2- và [[ Lepidine |4-methyl của]] nó là tiền chất của [[ Thuốc nhuộm Cyanine |thuốc nhuộm cyanine]]. Oxy hóa quinoline tạo ra [[ Axit quinolinic |axit quinolinic]] ( axit pyridine-2,3-dicarboxylic), tiền chất của thuốc diệt cỏ được bán dưới tên "Khẳng định". <ref name="Hoke"></ref>
Việc giảm quinoline với [[Natri bohiđrua|natri borohydride]] với sự hiện diện của [[axit axetic]] được biết là tạo ra [[ Kairoline A |Kairoline A.]] <ref name="GRIBBLEHEALD1975"></ref> (Cf Kairine )
Quinoline có một số dẫn xuất [[ Thuốc chống sốt rét |chống sốt rét]], bao gồm [[ Thuốc chống sốt rét |quinine]], [[ Thuốc chống sốt rét |chloroquine]], [[ Thuốc chống sốt rét |amodiaquine]] và [[ Thuốc chống sốt rét |primaquine]].
== Xem thêm ==
* [[Nhân hương phương cơ bản|Vòng thơm đơn giản]] liên quan
** [[Isoquinoline]], một chất tương tự với nguyên tử nitơ ở vị trí 2
** [[Pyridin|Pyridine]], một chất tương tự không có vòng [[benzen]] nung chảy
** [[Naphtalen|Naphthalene]], một chất tương tự với carbon thay vì nitơ
** [[Indol|Indole]], một chất tương tự chỉ có vòng nitơ năm thành viên
* [[ Pyrroloquinoline quinone |Pyrroloquinoline quinone]] (PQQ), một đồng yếu tố oxy hóa khử và bổ sung dinh dưỡng gây tranh cãi
== Tài liệu tham khảo ==
== Liên kết ngoài ==
*
* [https://ift.tt/2Yw8O3X Phương pháp tổng hợp quinoline mới]
[[Thể loại:Nhân hương phương cơ bản]]
[[Thể loại:Pages with unreviewed translations]]
https://ift.tt/2FF9fkQ
